Stefanos Tsitsipas et son père, Apostolos, ont toujours été vus ensemble car ce dernier était son entraîneur de toujours.

Cependant, cette relation se dégradait avec le temps et a obligé Stefanos à se séparer de son père afin de conserver une relation père-fils saine.

Pour le podcast The Changeover, le Grec s’est exprimé sur cela : « On en était arrivé à un point où le tennis prenait trop d'importance et, aussi triste que cela puisse paraître, je pense que cela devenait même toxique d'une certaine manière, car j'avais l'impression qu'il était constamment à l’affût de tout.

On en était arrivé à un point où il était plus à l’affût que moi, et c'est là que la pression s'est faite sentir. C'est là que j'ai ressenti toute la toxicité de la situation. »