Très perturbé par une météo pluvieuse, le Challenger d'Estoril a lancé ses demi-finales très tard. Ces conditions particulières n'ont pas perturbé Andrea Pellegrino. Au Portugal, l'Italien, 237e mondial, vit une semaine assez fantastique. Sorti des qualifs, il a éliminé coup sur Dusan Lajovic, Félix Auger-Aliassime (n°1) et Nicolas Jarry (n°7). Ce samedi soir, il a conservé son rythme insensé en écartant Aleksandar Vukic. L'Australien a bien essayé d'obtenir une interruption de match, estimant le court trop glissant, mais le Transalpin n'a pas lâché sa concentration (6-4, 6-4). Il tient la forme de sa vie mais ne pourra pas prendre part aux qualifs de Roland-Garros.

La deuxième demi-finale va opposer le Serbe Miomir Kecmanovic à l'Américain Alex Michelsen (n°2).